Cours de Chimie Organique Fonctionnelle PDF (SMC S5) Gratuit

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Présentation du Cours Chimie Organique Fonctionnelle

Mécanismes Réactionnels

L’écriture du bilan d’une réaction ne renseigne pas sur les différentes étapes permettant la transformation des réactifs en produits. Il peut y avoir plusieurs étapes élémentaires et un certain nombre d’intermédiaires réactionnels formés pendant la réaction. Un mécanisme réactionnel correspond à la succession d’étapes élémentaires ayant lieu lors du passage des réactifs aux produits. Les intermédiaires réactionnels sont des espèces chimiques qui se forment entre 2 étapes élémentaires, ils sont très peu stables et ont une durée de vie très courte.

L’étude des mécanismes réactionnels a pour objet de rendre compte des modifications électroniques, géométriques, énergétiques et cinétiques du système en évolution.

Réactions d’addition électrophile

L’addition électrophile est une réaction dans laquelle un alcène (centre riche en électrons) réagit comme nucléophile avec une espèce chimique électrophile (un cation ou une molécule présentant une lacune électronique).

Les alcènes peuvent subir des réactions d’addition (ouverture de la double liaison C=C par rupture de la liaison π). La liaison π est plus fragile que la liaison σ, c’est un site très réactif, de forte densité électronique. De plus, le nuage électronique de la liaison π, situé au-dessus et au-dessous du plan de la molécule est polarisable et peut réagir avec des espèces électrophiles.

Réactions d’addition nucléophile

Comme tous les composés à liaisons multiples, les composés carbonylés peuvent subir des réactions d’addition.

Les aldéhydes et cétones peuvent subir des additions nucléophiles, grâce à la forte polarisation de la double liaison qui rend l’atome de carbone très réactif vis-à-vis des nucléophiles.

Réactions de Substitution Nucléophile

La substitution nucléophile résulte de l’attaque nucléophile sur un substrat par une espèce riche en électrons (molécule neutre ou anion) et du départ nucléofuge d’un groupement emportant un doublet d’électrons :

L’ouverture des liaisons est hétérolytique (ou ionique). Les dérivés halogénés et les alcools se prêtent bien à ce genre de réactions, du fait de la polarisation et de la polarisabilité des liaisons C-X et C-OH :

• La polarisation est due à la différence d’électronégativité.
• La polarisabilité qui est liée au volume de l’atome d’halogène caractérise la déformation du nuage électronique de la liaison sous l’action d’un champ électrique extérieur (solvant, réactifs…).

Réactions de Substitution Electrophile

Bien que le benzène soit un composé insaturé, il donne difficilement des réactions d’addition (les arènes sont moins réactifs que les alcènes). Par contre, les réactions de substitution y sont faciles.

Les réactions d’addition sont défavorisées car le produit d’addition n’est plus aromatique (destruction d’une double liaison). De plus, dans la deuxième étape, l’élimination de H+ (réaction 1) qui rétablit l’aromaticité est plus rapide que l’addition de B- sur le carbocation (réaction 2).

Plan du Cours

Chapitre I : LES COMPOSES AZOTES : AMINES, IMINES ET ENAMINES

I. Généralités.
II. Réactivité des amines aliphatiques

• Propriétés acides et basiques
• Propriétés nucléophiles :
  • Alkylation d’Hofmann ; Elimination d’Hofmann ; Acylation d’amines; Sulfonylation (ou sulfonation) ; Nitrosation
  • Réactions avec les composés carbonylés : synthèse des imines ; énamines; et oximes

III- Réactivité des amines aromatiques

• Diazotation de l’aniline
  • Réactions des sels de diazonium sans départ d’azote : Réactions de couplage diazoïque
  • Réactions avec départ d’azote : Réactions de Sandmeyer

IV- Exemples de méthodes de préparation des amines : méthode de Gabriel

Chapitre II : LES ALDEHYDES ET CETONES.

I- Généralités
II- Réactivité :

• Additions nucléophiles.
  • Réactions d’addition nucléophile en catalyse basique
    • Addition de carbanions : organométalliques – ion cyanure – diazomethane
  • Réactions d’addition nucléophile en catalyse acide
    • Addition d’alcools ; Addition d’amines primaires et de leurs dérivés : Z–NH2
• Réaction d’oxydoréduction
  • Réaction d’oxydation
  • Réactions de réduction : NaBH4 ; LiALH4 ; Wolff-Kischner ; Clemmensen.
• Réactions liées à la mobilité des H en du carbonyle
  • En milieu basique : aldolisaiton ; Cétolisation ; Crotonisation
  • Réaction de Cannizzaro
  • Halogénation sur le carbone en ?? du carbonyle en milieu acide et en milieu basique.
• Réactions des aldéhydes et cétones ???éthyléniques
  • Addition nucléophile 1,2 et 1,4 : réaction de Michaël

III. Exemples de méthodes de préparation des composés carbonylés

Chapitre III : LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES

I- Généralités
II- Réactivité :

• Décarboxylation ; Déshydratation
• Additions nucléophiles sur le carbonyle
• Réduction
• Réactions au voisinage du carbonyle

III- Exemples de méthodes de préparation des acides carboxyliques

Chapitre IV : LES DERVES D’ACIDE

I. Généralités
II. Réactivité

• Propriétés communes à tous composés RCOZ (Z=Cl, OR, OCOR, NR2, SR)
• Propriétés particulières des dérivés d’acide :
  • Chlorures d’acide : Réaction avec le diazométhane
  • Esters : Réduction (LiAlH4 ; diisobutylaluminium) – Réaction avec les organomagnésiens ; Saponification.- Réactions au voisinage du carbonyle (Claisen ; Dieckmann ; condensation malonique ; Doebner-Knoevenagel ).
  • Amides : Réduction; Nitrosation
  • Nitriles : Hydrolyse ; réduction ; Réactions avec les organométalliques

III- Inter conversion entre dérivés d’acide.

Chapitre V : NOTIONS DE STEREOCHIMIE DYNAMIQUE

Travaux pratiques

• Réaction de Cannizzaro ; Préparation de l’acide benzoïque et de l’alcool benzylique
• Synthèse d’une oxime
• Synthèse de Reimer et Tiemann : préparation d’aldéhyde salicylique
• Réaction de nitrosation ; Préparation de la N-niroso-diphénylamine
• Réaction de l’aniline sur du chlorure d’acétyle ; Synthèse d’un amide

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