Cours Hydrocarbures et Fonctions Monovalentes PDF – SMC S4

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Présentation du Cours Hydrocarbures et Fonctions Monovalentes

Généralité sur la chimie organique

Historique

1690 : pour la première fois , on fait la distinction entre : la chimie minérale : chimie de la matière inerte la chimie organique : chimie des organismes vivants

Jusqu’au XIX ème siècle, aucune synthèse de corps organique n’a pu être réalisée en laboratoire (“in vitro”), en dehors d’un organisme vivant.

1828 : WOEHLER (savant allemand) réalise la première synthèse organique : celle de l’urée NH2 — CO — NH2 .

Caractères communs aux composés organiques

Ils contiennent tous l’élément C (formation de chaînes carbonées plus ou moins longues).

ils contiennent un nombre restreint d’éléments : C , H , O , N , halogènes , …

Ils sont très nombreux : la chimie minérale compte environ 40 000 composés, mais la chimie organique en compte plusieurs millions. On peut cependant les regrouper et les classer par familles, d’après leur groupement fonctionnel : R – OH : famille des alcools R – COOH : famille des acides Cx Hy : famille des hydrocarbures …

Ils forment souvent des macromolécules (par de longues chaînes carbonées). Les polymères ont des masses molaires M = qques dizaines de kg/mol.

ils ont , en général, une faible stabilité thermique : θ < 400°C.

les réactions sont souvent lentes (cf. étude de la cinétique chimique) et réversibles :

A + B <=> C + D

elles conduisent à un équilibre chimique et la réaction n’est pas totale.

Règles de nomenclature

Elles permettent, à partir du nom du corps, d’écrire facilement et rapidement la formule chimique du composé.

Les alcanes

Les carbones ont une configuration sp3 , la formule des alcanes est CnH2n+2. Les liaisons sont toutes simples et les angles sont de 109,27°. Ces liaisons sont solides, les produits sont donc inertes, ce qui donne des propriétés chimiques pauvres (produits paraffines, car peu d’affinités).

Alcènes

CnH2n, avec double liaison centrale C=C formée d’une liaison sigma et d’une liaison pi correspondant à un recouvrement latéral de deux orbitales p et plus fragile que la liaison sigma, donc se casse plus facilement.

Les alcynes

—C=C— (pas de configuration Z ou E)
On trouve plusieurs sous classes d’alcynes :

• Les di-substitués : R1—CC—R2
• Les « vrais » : R1—CC—H
• Les acétylènes : H—CC—H

Leurs noms se terminent en –yne, et leur règle de nomenclature est la même que pour les alcènes. Lorsqu’on trouve dans une même molécule une double et une triple liaison, son nom doit se finir en –ènyne.

Plan du Cours

I. Différents types de mécanismes réactionnels:

• Réaction de substitution, d’élimination et d’addition

II. Hydrocarbures

• Alcanes : Substitution radicalaire
• Alcènes : Addition électrophile; Oxydations; Substitution allylique
• Alcynes : Additions; Propriétés des alcynes vrais
• Composés aromatiques (cas du benzène) : Substitution et poly-substitution électrophile; Applications en synthèse organique

III. Fonctions monovalentes

• Dérivés halogénés:
  • Substitution nucléophile
    • SN2 – Influence des différents facteurs (substrat, nucléofuge, nucléophile, effet du solvant)
    • SN1 – (même étude) – Réarrangement des carbocations, participation des groupes voisins
    • Compétition SN1 – SN2.
  • Réaction d’élimination
    • E2 (même étude pour SN2)
    • E1 (même étude pour SN1)
    • Compétition SN1/ E1 et SN2/ E2
• Organomagnésiens : propriétés chimiques
• Alcools : caractère acide (alcoolate); caractère nucléophile; oxydation chromique, Estérification, éthérification, acétylisation; déshydratation, halogénation (SOCl2).
• Phénols : caractère acide; propriétés nucléophiles ,
• Ethers-Epoxydes : coupure des éthers; ouverture des époxydes (en milieu acide et basique, stéréochimie)

Travaux pratiques :

• Oxydation de la chaîne latérale d’un noyau benzénique
• Déshydratation d’un alcool
• Oxydation d’un alcool
• Synthèse d’un organomagnésien

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